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Couturier, Cédric (2005) Etudes vers la synthèse totale de la (-)-lémonomycine. Synthèse dacides beta-aminés fonctionnalisés par ouverture nucléophile daziridiniums dérivés de la sérine. Doctorat ICSN, ICSN Institut de Chimie des Substances Naturelles, EP/X p.323.
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Autres Localisations: http://www.imprimerie.polytechnique.fr/Theses/Files/Couturier.pdf
Résumé
Le projet scientifique a consisté à développer une étude pour la synthèse de la lémonomycine. La lémonomycine fait partie dune grande classe de produits naturels; les tétrahydroisoquinoléines qui constituent de puissants agents cytotoxiques et possèdent de nombreuses activités biologiques telles que antitumorales et antibiotiques. La lémonomycine est constituée de 4 cycles, la partie gauche constituant la tétrahydroisoquinoléine et la partie droite le motif diaza-bicyclo-[3.2.1]-octane. De plus, malgré le nombre important de produits isolés et danalogues synthétiques, la présence dun dérivé sucré est unique dans cette famille et rend la synthèse totale de la lémonomycine extrêmement attractive.
Différentes stratégies ont été développées pour permettre la construction du motif tétracyclique ou du motif diaza-bicyclo-[3,2,1]octane. Cette étude sappuie sur différentes étapes clés comme des réactions de Pictet-Spengler ou des cyclisations de type Mannich. Ces stratégies font intervenir des cyclisations utilisant différents nucléophiles sur des intermédiaires de type N-acyliminium.
En parallèle de ce cette étude synthétique, nous avons décrit une méthode permettant de synthétiser une grande variété de beta-diamino esters et dalpha,beta-diamino esters à partir de la sérine de manière régiosélective et énantiopure. La simplicité de cette procédure et labsence de racémisation ou de -élimination des produits obtenus en font une méthode de choix pour la synthèse dacide aminés non protéiniques.
| Type d'EPrint: | Thèse (Doctorat) |
|---|---|
| Directeur de Mémoire: | Lallemand Jean-Yves, |
| Date: | Octobre 2005 |
| Ecole Doctorale: | ED 447 ECOLE DOCTORALE DE L'ECOLE POLYTECHNIQUE |
| Discipline: | ICSN |
| Fonds: | EP/X |
| Institution: | EP/X |
| Laboratoire: | ICSN Institut de Chimie des Substances Naturelles |
| Sujets: | 6. Chimie, physico-chimie et génie chimique |
| Mots-clés libres: | Synthèse totale, Lémonomycine, Antibiotique, Tétrahydroisoquinoléine, N-acyliminium, Allylsilane, Diaza-bicyclo-[3, 2, 1]octane, Acide alpha, Beta-aminé |
| Code ID: | 1605 |
| Déposé par : | Nadine Garnier |
| Déposé le : | 17 Février 2006 |
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