Additions conjuguées d'organotrifluoroborates de potassium catalysées par le rhodium Approche synthétique de la Biphénomycine A.

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Navarre, Laure (2006) Additions conjuguées d'organotrifluoroborates de potassium catalysées par le rhodium Approche synthétique de la Biphénomycine A. Doctorat Chimie moléculaire, ENSCP.

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Résumé

Nous avons développé de nouvelles réactions de formation de liaison carbone-carbone catalysées par les complexes du rhodium utilisant les organotrifluoroborates de potassium. Ces dérivés du bore, facilement synthétisés, constituent une alternative, en terme de réactivité et de stabilité, aux acides boroniques. Les réactions d'additions-1,4, catalysées par le rhodium, d'organotrifluoroborates de potassium sur des substrats alpha,béta-insaturés ont été étendues aux énoates. Aussi, pour la première fois, les esters alpha-aminés ont pu être préparés par addition de Michael sur des alpha-aminoacrylates en présence de ligands chiraux et d'un agent de protonation efficace: le guaiacol. Une voie d'accès très simple aux alcènes trisubstitués à partir d'adduits de Baylis-Hillman a également été décrite et procède par un mécanisme d'addition conjuguée / béta-hydroxyélimination original.
Enfin, nous avons abordé la synthèse de la Biphénomycine A: un tripeptide cyclique possédant une activité contre les bactéries à gram positif.

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