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Mougin, Catherine (2006) Synthèse et évaluation des propriétés de nouveaux agents modérateurs de la polymérisation radicalaire. Nouvelles préparations d'hétérocycles azotés. Doctorat DCSO, EP - DCSO Laboratoire de Synthèse Organique, EP/X p.414.
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Autres Localisations: http://www.imprimerie.polytechnique.fr/Theses/Files/Mougin.pdf
Résumé
Cette thèse se divise en trois parties.
La première concerne le développement d'une nouvelle voie d'accès à des hétérocycles azotés. Cette synthèse est basée sur deux étapes: l'addition radicalaire d'un xanthate, portant une fonction 1,2-dione, sur diverses oléfines suivie de sa condensation sur une diamine. Cette étude a permis de préparer des composés présentant un intérêt biologique certain tels que des pyrazines. De plus, une nouvelle méthodologie permettant l'accès à des structures imidazoles a été mise en évidence.
La seconde partie a été consacrée à la préparation d'un support soluble à l'aide du procédé Madix.
La dernière étude porte sur le développement de nouveaux agents modérateurs de la polymérisation radicalaire. Cette étude nous a amenés tout d'abord à synthétiser une large gamme de composés originaux de type dihydro-pyrazolone. Par la suite, la mise en place d'une étude modèle nous a permis de mesurer l'aptitude à se dissocier de ces composés puis de sélectionner les meilleurs candidats. Enfin, une étude poussée en polymérisation des agents sélectionnés a permis de mieux comprendre leur mécanisme d'action. Nous sommes en présence d'un système de type initer original. Ce système de polymérisation n'est cependant pas vivant du fait de l'irréversibilité de l'addition du contre radical dihydro-pyrazolone sur la chaîne polymère.
| Type d'EPrint: | Thèse (Doctorat) |
|---|---|
| Directeur de Mémoire: | Zard, Samir |
| Date: | Octobre 2006 |
| Jury de Mémoire: | Boutevin, Bernard et Taton, Daniel et Bouteiller, Laurent et Pitois, Claire |
| Ecole Doctorale: | ED 447 ECOLE DOCTORALE DE L'ECOLE POLYTECHNIQUE |
| Discipline: | DCSO |
| Fonds: | EP/X |
| Institution: | EP/X |
| Laboratoire: | EP - DCSO Laboratoire de Synthèse Organique |
| Sujets: | 6. Chimie, physico-chimie et génie chimique |
| Mots-clés libres: | Radical chemistry, Xanthates, 1, 2-diones, Pyrazine, Imidazole, Radical polymerisation, Soluble support, Initer, Dihydro-pyrazolone, Benzofuranone, Chimie radicalaire, Xanthate, 1, 2-dione, Pyrazines, Imidazoles, Polymerisation radicalaire, Support soluble, Initer, Dihydro-pyrazolone, Benzofuranones |
| Code ID: | 1979 |
| Déposé par : | Laurence Vidament |
| Déposé le : | 31 Octobre 2006 |
Table des Matières
Remerciements
Abréviations
Introduction générale
Chapitre 1: la chimie radicalaire appliquée à la synthèse de petites molécules
Chapitre 2: La polymérisation radicalaire contrôlée
Chapitre 3: Application du procédé Madix à la synthèse d'un nouveau support soluble
Chapitre 4: Synthèse de nouveaux agents modérateurs de la polymérisation radicalaire, les dihydro-pyrazolones
Chapitre 5: Effets des agents de 1ère et 2ème génération sur la polymérisation
Chapitre 6: Nouvelles structures et perspectives
Conclusion générale
Partie expérimentale
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