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Guindeuil, Soizic (2006) Etude de nouvelles réactions radicalaires. Application à la synthèse de composés polycycliques. Doctorat DCSO, EP - DCSO Laboratoire de Synthèse Organique, EP/X p.289.
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Autres Localisations: http://www.imprimerie.polytechnique.fr/Theses/Files/Guindeuil.pdf
Résumé
Cette thèse met en évidence, à travers deux exemples, les potentialités de la chimie radicalaire des xanthates pour la réalisation de réactions radicalaires réputées difficiles.
Après une brève introduction sur la chimie radicalaire par propagation de chaîne puis plus particulièrement sur la chimie radicalaire des xanthates, une nouvelle méthodologie de synthèse de composés spirocycliques, et notamment de gamma-spirolactones, est présentée. Elle sappuie sur une réaction de spirocyclisation déaromatisante sur un noyau furanique et peut être étendue à la synthèse de spirolactames en remplaçant le furane par un pyrrole.
Dans un second temps, une nouvelle approche de synthèse danalogues de la Colchicine, molécule issue du colchique Colchicum autumnale connue pour ses propriétés antitumorales, est proposée. Elle repose sur la formation du cycle B à 7 chaînons de cette molécule par voie radicalaire en 2 ou 3 étapes et permet laccès rapide à des analogues variés.
| Type d'EPrint: | Thèse (Doctorat) |
|---|---|
| Directeur de Mémoire: | Zard, Samir |
| Date: | Décembre 2006 |
| Jury de Mémoire: | Piettre, Serge et Mangeney, Pierre et Haudrechy, Arnaud et Cassayre, Jérôme |
| Ecole Doctorale: | ED 447 ECOLE DOCTORALE DE L'ECOLE POLYTECHNIQUE |
| Discipline: | DCSO |
| Fonds: | EP/X |
| Institution: | EP/X |
| Laboratoire: | EP - DCSO Laboratoire de Synthèse Organique |
| Sujets: | 6. Chimie, physico-chimie et génie chimique |
| Mots-clés libres: | Radical chemistry, Xanthate, Spirolactone, Spirolactam, Colchicine, Chimie radicalaire, Xanthate, Spirolactone, Spirolactame, Colchicine |
| Code ID: | 2173 |
| Déposé par : | Laurence Vidament |
| Déposé le : | 14 Février 2007 |
Table des Matières
Chapitre 1 (p 21):
Introduction à la chimie radicalaire par propagation de chaîne
Chapitre 2 (p 33):
Introduction à la chimie radicalaire des xanthates
Chapitre 3 (p 53):
Méthodes de synthèse des gamma-spirolactones
Chapitre 4 (p 77):
Synthèse de gamma-spirolactones par cyclisation sur un furane
Chapitre 5 (p 97):
La Colchicine
Chapitre 6 (p 133):
Vers la synthèse d'analogues de la Colchicine par voie radicalaire
Partie expérimentale (p 163)
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