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Gizolme, Marie (2007) Réactions multicomposants et isonitriles. Doctorat Chimie organique, Laboratoire de Chime organique (ENSTA / UCP-CO), EP/X p.258.
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Résumé
Les couplages de Passerini et de Ugi, réactions multicomposants impliquant des isonitriles, ont suscité un grand intérêt ces dernières années. En effet elles permettent dobtenir en une étape, avec de bons rendements globaux, des produits complexes et diversifiés.
Tout dabord, une nouvelle méthode de synthèse dindolizines a été développée à partir dun couplage entre réaction dUgi et cycloaddition [3+2] de sel de pyridinium. Cette étape-clé sinsère dans une cascade Sonogashira/cycloaddition/oxydation qui permet daccéder de manière rapide à des systèmes hétérocycliques dune grande complexité structurale, présents dans de nombreux alcaloïdes.
Récemment le couplage Ugi-Smiles, équivalent du couplage de Ugi, impliquant un phénol pauvre en électrons comme composé acide, a été développé au laboratoire. Dans ce travail, nous avons étudié la possibilité dintroduire ces composés dans un couplage de Passerini. Lo-nitrophénol ainsi que des phénols hétérocycliques ont été couplés, donnant accès à une grande diversité daryloxyamides. Le mécanisme implique un réarrangement de Smiles final transfert daryle dun atome doxygène vers un autre.
Nous nous sommes ensuite intéressés à lintroduction de composés soufrés dans le couplage Ugi-Smiles, permettant lobtention en une étape de thioamides fonctionnalisés. Des produits de couplage avant réarrangement de Smiles ont pu être obtenus à différentes occasions, donnant ainsi un nouvel éclairage au mécanisme de cette réaction. En outre, des hétérocycles soufrés très divers ont été couplés avec succès donnant accès à des composés originaux.
| Type d'EPrint: | Thèse (Doctorat) |
|---|---|
| Directeur de Mémoire: | Elkaim, Laurent |
| Date: | 27 Novembre 2007 |
| Jury de Mémoire: | Jacques, Royer et Hugues, Bienayme et Christine, Greck et Christophe, Meyer |
| Ecole Doctorale: | ED 447 ECOLE DOCTORALE DE L'ECOLE POLYTECHNIQUE |
| Discipline: | Chimie organique |
| Fonds: | EP/X ENSTA |
| Institution: | EP/X |
| Laboratoire: | Laboratoire de Chime organique (ENSTA / UCP-CO) |
| Sujets: | 6. Chimie, physico-chimie et génie chimique |
| Mots-clés libres: | Ugi and Passerini couplings, Smiles, Phenols, Heterocyclic thiols, Indolizines, Cycloaddition 3+2, Réctions de Ugi et Passerini, Smiles, Phénols, Mercaptans, Hétérocycles, Indolizines, Cycloaddition 3+2 |
| Code ID: | 3258 |
| Déposé par : | Laurence Vidament |
| Déposé le : | 09 Janvier 2008 |
Table des Matières
I. Réactions multicomposants
II. Synthèse d'indolizines
III. Couplage Ugi-Smiles des thiols aromatiques
IV. Couplage Ugi-Smiles des thiols hétérocycliques
V. couplage Passerini-Smiles
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